OEFENOPGAVEN Reactiemechanisme mesomerie Thioverbindingen

Oefenopgaven Reactiemechanisme Mesomerie Thioverbindingen-Free PDF

  • Date:12 May 2020
  • Views:53
  • Downloads:0
  • Pages:10
  • Size:678.89 KB

Share Pdf : Oefenopgaven Reactiemechanisme Mesomerie Thioverbindingen

Download and Preview : Oefenopgaven Reactiemechanisme Mesomerie Thioverbindingen


Report CopyRight/DMCA Form For : Oefenopgaven Reactiemechanisme Mesomerie Thioverbindingen


Transcription:

Cyclopent 1 3 dieen, De stof waarvan hiernaast de structuurformule is gegeven wordt. cyclopent 1 3 dieen genoemd Als aan de koolstofketen twee. methylgroepen vast zitten kan de verbinding 1 5 dimethylcyclo. pent 1 3 dieen gevormd worden Van deze verbinding blijken twee. spiegelbeeldisomeren te bestaan, 5 Leg uit dat 1 5 dimethylcyclopent 1 3 dieen twee spiegelbeeldisomeren heeft. In deze opgave worden de zuivere spiegelbeeldisomeren aangeduid met R 1 5. dimethylcyclopent 1 3 dieen en S 1 5 dimethylcyclopent 1 3 dieen. Brengt men stukjes natrium in een watervrije oplossing van S 1 5 dimethylcyclo. pent 1 3 dieen dan vindt waterstof ontwikkeling plaats terwijl het natrium. oplost De volgende reactie treedt op,2 C7H10 2 Na 2 Na C7H9 H2. Bij deze reactie verdwijnt het H atoom van het C atoom waaraan ook een. methylgroep gebonden is Het ion C7H9 wordt gestabiliseerd door mesomerie Er. zijn vijf grensstructuren,6 Teken deze vijf grensstructuren. Leg aan de hand van de grensstucturen uit of er van de verbinding Na C7H9 ook. een spiegelbeeldisomeer in zuivere vorm is verkregen. Bij de reactie van 2 3 dimethylcyclopent 1 3 dieen met natrium wordt even eens. een stof met formule Na C7H9 gevormd Dit blijkt dezelfde stof te zijn die bij de. reactie van S 1 5 dimethylcyclopent 1 3 dieen met natrium werd gevormd. 8 Welke nadere conclusie omtrent de structuur van het ion C7H9 kun je uit boven. staande gegevens trekken Licht je antwoord toe,But 1 3 dieen.
But 1 3 dieen C4H6 kookpunt 5 C is tamelijk reactief zoals blijkt uit poly. merisatiereacties en uit additiereacties met andere stoffen Zo wordt per mol but. 1 3 dieen een eerste mol broom snel geaddeerd een tweede mol broom veel. langzamer De additie van het eerste mol broom kan afhankelijk van de. omstandigheden op twee manieren verlopen, Er kan 1 2 additie optreden waarbij 1 2 dibroombut 3 een ontstaat maar er kan. ook 1 4 additie optreden waarbij 1 4 dibroombut 2 een ontstaat. 9 Geef de 1 2 additie en de 1 4 additie weer in reactievergelijkingen met structuur. But 1 3 dieen kan ook onverzadigde verbindingen adderen Zo ontstaat met. etheen een additieproduct C6H10 kookpunt 83 C Men kan but 1 3 dieen ook. met propenal kookpunt 52 C laten reageren Het reactieproduct van de laatst. genoemde reactie wordt nader onderzocht om de volgende problemen op te. I of but 1 3 dieen een 1 2 dan wel een 1 4 additiereactie aangaat met propenal. II of bij de additiereactie de C C binding dan wel de C O binding van propenal. is betrokken, 10 Geef de structuurformules van de stoffen die je kunt verwachten als but 1 3 dieen. een 1 2 additiereactie aangaat met propenal, 11 Geef ook de structuurformules van de stoffen die je kunt verwachten als but 1 3. dieen een 1 4 additiereactie aangaat met propenal, Het reactieproduct blijkt een vloeistof te zijn die bij 164 C vrijwel volledig. overdestilleert Dit destillaat heeft een smeltpunt van 96 C Het heeft nog. additievermogen voor broom en het reducerend vermogen dat men bij alkanalen. aantreft dat wil zeggen het molecuul bevat nog een aldehydegroep. 12 Kun je op grond van het additievermogen van het destillaat probleem I en of. probleem II oplossen Licht je antwoord toe, 13 Kun je op grond van het reducerend vermogen van het destillaat probleem I en of.
probleem II oplossen Lichtje antwoord toe, 14 Welke conclusie trek je nu uit de overige resultaten van het onderzoek Licht je. antwoord toe,Dichloormethyleen, Kalium reageert met 2 methylpropaan 2 ol Hierbij ontstaan waterstof en een. witte vaste stof met formule CH3 3CO K Het deeltje CH3 3CO mag als een. sterke base worden opgevat, Laat men deze witte vaste stof reageren met een mengsel. van trichloormethaan en cyclohexeen dan ontstaat een. mengsel waaruit men kaliumchloride 2 methylpropaan 2. ol tetrachlooretheen en de stof waarvan hiernaast de. structuurformule is gegeven kan isoleren Trichloor. methaan en cyclohexeen reageren niet met elkaar Men. neemt aan dat bij het mechanisme van de reactie het. deeltje dichloormethyleen CCl2 betrokken is, 15 Beschrijf met behulp van reactievergelijkingen hoe men zich het verloop van de. hier optredende reacties kan voorstellen,Jodering van aceton.
Aceton propanon kan door reactie met jood in water worden omgezet in. joodpropanon Deze reactie verloopt in drie stappen. I Een molecuul aceton isomeriseert naar propeen 2 ol. II Jood addeert aan propeen 2 ol, III Het gevormde product valt uiteen in joodpropanon en waterstofjodide. Deze additie verloopt ook in een aantal stappen maar mag hier als n stap beschouwd worden. 16 Geef de drie stappen weer in reactievergelijkingen met structuurformules. Experimenteel vindt men de volgende snelheidsvergelijking s k aceton. 17 Leg uit welke stap van bovengenoemd mechanisme de langzaamste stap is. Bij uiterst geringe concentraties van jood gaat de snelheidsvergelijking over in. s k aceton I2,18 Geef hiervoor een verklaring, De bromering van aceton verloopt onder overigens dezelfde omstandigheden. even snel als de jodering,19 Geef hiervoor een verklaring. De jodering van aceton wordt gekatalyseerd door H ionen. 20 Leg uit in welke van de drie stappen de H ionen meedoen. 21 Laat in een reactievergelijking met structuurformules zien hoe de H ionen mee. doen bij een van de reactiestappen, 22 Laat met een energiediagram zien waaruit blijkt dat de gekatalyseerde reactie. sneller verloopt, De jodering van aceton wordt ook gekatalyseerd door OH ionen De OH ionen.
versnellen de 1e reactiestap Hierbij wordt onder andere een negatief ion gevormd. waarvan twee grensstructuren getekend kunnen worden. 23 Geef in een reactievergelijking met structuurformules de katalyse door OH van. de 1e stap van het mechanisme weer Vermeld daarin beide grensstructuren. Voor de snelheidsvergelijking vindt men s k aceton OH. 24 Leg uit waarom in een bufferoplossing met hoge pH toch een reactie van de eerste. orde wordt gemeten, OEFENOPGAVEN Reactiemechanisme mesomerie UITWERKINGEN. Thioverbindingen, 1 Bij het SN2 mechanisme reageren twee deeltjes tegelijkertijd er wordt dus geen carbokation. gevormd Het nucleofiel HS valt aan op het C atoom waar Br aan gebonden is Via een. platte structuur het C atoom heeft hierin omringingsgetal 3 klapt het molecuul om en wordt. Br afgestoten, 2 Het zwavelatoom heeft vier verschillende groepen om zich. heen Hierbij wordt het vrije elektronenpaar ook als een. groep gerekend Het molecuul heeft geen inwendig, spiegelvlak dus is er sprake van spiegel beeldisomerie. Beide isomeren zijn elkaars spiegelbeeld, 3 Bij het tekenen van grensstructuren moeten de atomen op hun plaats blijven en daartussen.
moet altijd minstens n atoombinding getekend zijn De overige elektronen van dubbele. bindingen vrije elektronenparen enkele elektronen kun je over de structuur verdelen Voor. C6H5S krijg je dan, Opmerking Eigenlijk zijn er 5 grensstructuren want je kunt bij de eerste structuur de elektronen in. de benzeenring anders verdelen Die grensstructuur werd echter bij deze oude examenopgave niet. 4 Bij de koppeling van het radicaal aan fenyletheen ontstaat een nieuw radicaal dat weer met. fenyletheen kan reageren Enzovoort,Cyclopent 1 3 dieen. 5 Bij C atoom nr 1 C1 is sprake van 3 omringing Het C atoom van de methylgroep ligt in. hetzelfde vlak als de 5 ring Bij C5 is sprake van 4 omringing De methylgroep kan dan. boven of onder het vlak liggen, 6 Bij het tekenen van grensstructuren moeten de atomen op hun plaats blijven en daartussen. moet altijd minstens n atoombinding getekend zijn De overige elektronen van dubbele. bindingen vrije elektronenparen enkele elektronen kun je over de structuur verdelen Voor. C7H9 krijg je dan, 7 Het Na ion kan binden aan alle C atomen waarbij in de hierboven weergegeven. grensstructuren een negatieve lading is getekend Er zullen verschillende isomeren van. Na C7H9 ontstaan en dus geen spiegelbeeldisomeer in zuivere vorm. 8 Uitgaande van 2 3 dimethylcyclopent 1 3 dieen zal ook het ion C7H9 gevormd worden. waarvoor bovenstaande grensstructuren te tekenen zijn De negatieve lading zal door het. optreden van mesomerie gelijkmatig over de vijfring verdeeld zijn Het is dan een kwestie. van toeval aan welk C atoom het Na ion zal binden Er zullen dus steeds dezelfde isomeren. gevormd worden,But 1 3 dieen,9 1 2 additie,1 4 additie.
10 Bij 1 2 additie van but 1 3 dieen kan propenal als volgt reageren. 1 Met de C C binding van propenal producten I en II. 2 Met de C O binding van propenal producten III en IV. N B In feite kan ook gebruikt gemaakt worden van de 3e C van propenal en de O van de C O. binding dus de 1 en 4 positie van propenal Deze manier van adderen behoort niet tot de. examenstof, 11 Dit gaat op dezelfde manier als bij onderdeel 10 Nu ontstaat echter steeds n product. omdat het gevormde product symmetrisch is,1 Met de C C binding van propenal product V. 2 Met de C O binding van propenal product VI, N B Bij onderdeel 10 en 11 staan geen kloppende reactievergelijkingen Er wordt mee aangegeven. welke verschillende producten en kunnen ontstaan, 12 Het destillaat vertoont nog additievermogen voor broom het bevat C C binding en Dit. geeft g n uitsluitsel over probleem I want mogelijke producten met een C C binding. komen voor bij alle additietypen zie 10 en 11 Ook g n uitsluitsel over probleem II omdat. additie van broom ook mogelijk blijft als de C C binding van propenal heeft gereageerd zie. producten I II en V, 13 Het reducerend vermogen wijst op de aanwezigheid van een aldehydegroep Daarvan is een.
voorbeeld te geven zowel bij onderdeel 10 product I als bij onderdeel 11 product V zodat. geen uitsluitsel over probleem I wordt verkregen Over probleem II wordt w l uitsluitsel. verkregen omdat bij de reactie van de C O groep het reducerend vermogen van deze groep. verloren zou gaan Propenal moet dus reageren met zijn C C binding in aanmerking komen. de producten I II en V, 14 Aanvullende informatie wordt verkregen uit de fysische eigenschappen van het destillaat. een kookpunt en een smeltpunt zuivere stof, Bij 1 2 additie is de vorming van I even waarschijnlijk als die van II Er ontstaat dan een. reactiemengsel dit heeft een kook en smelttraject Er treedt dus blijkbaar 1 4 additie op. alleen product V met de vorming van een 6 ring,Dichloormethyleen. 15 Dichloormethyleen kan alleen uit trichloormethaan ontstaan Het alcohol kan alleen uit de. sterke base CH3 3CO gevormd zijn Dit betekent dat er een reactie moet plaatsvinden. tussen trichloormethaan en de sterke base CH3 3CO, Opmerking De chlooratomen maken het H atoom van trichloormethaan ontvankelijk voor de sterke. base CH3 3CO Zie bijv tabel 49 hierin staat CCl3 COOH hoger dan CH3 COOH en is daarmee. een sterker zuur, Uit het gevormd ion kan dichloormethyleen ontstaan.
De reactie van dichloormethyleen met zichzelf verklaart het ontstaan van tetrachloor etheen. Cyclohexeen reageert volgens een additiereactie met dichloormethyleen. Jodering van aceton, 17 De snelheid van een reactie wordt bepaald door de langzaamste stap Dit komt tot uiting in. de snelheidsvergelijking Hierin staat aceton dus moet de 1e stap de langzaamste stap zijn. 18 Door de lage concentratie I2 verloopt stap II zo langzaam dat deze nog langzamer verloopt. dan de 1e stap, 19 Zodra propeen 2 ol gevormd is in de langzaamste stap kunnen zowel I2 als Br2 vlot adderen. Die additie zal niet snelheidsbepalend zijn, 20 Het heeft alleen zin om de langzaamste stap te versnellen De H ionen doen dus mee in stap. 21 Het H ion zal aanvallen op een negatieve lading Die vindt hij bij het O atoom van de C O. binding Deze binding is een polaire atoombinding en het O atoom is hierbij een beetje. negatief geladen, Door deze aanval komt er een positieve lading op het O atoom Dat maakt het voor de. C O binding gemakkelijker om een elektronenpaar te verplaatsen. 22 Een katalysator verlaagt de activerings,Opmerking langs de verticale as staat.
enthalpie Dat mag je lezen als energie, 23 Het negatieve ion kan alleen ontstaan als het OH ion een H van n van beide CH3. groepen bindt, N B Bij het tekenen van grensstructuren moeten de atomen op hun plaats blijven en. daartussen moet altijd minstens n atoombinding getekend zijn De overige elektronen van. dubbele bindingen vrije elektronenparen enkele elektronen kun je over de structuur. 24 In een bufferoplossing mag je OH als constant beschouwen Dan is k OH ook een. constante bijvoorbeeld weergeven als k, De snelheidsvergelijking wordt dan s k aceton en dit geeft een eerste orde aan. 1 OEFENOPGAVEN Reactiemechanisme mesomerie Thioverbindingen Wanneer men broomethaan met een oplossing van kaliumwaterstofsulfide K HS laat reageren ontstaat onder andere ethaanthiol CH

Related Books